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南開團(tuán)隊研發(fā)聯(lián)芳基化合物高效合成新方法
來源: | 作者:sinounionchem | 發(fā)布時間: 2888天前 | 925 次瀏覽 | 分享到:
日前,南開大學(xué)化學(xué)學(xué)院教授葉萌春團(tuán)隊實現(xiàn)了簡單芳烴和廣泛使用的芳基硼酸試劑的選擇性偶聯(lián)反應(yīng)的研究突破,克服了傳統(tǒng)聯(lián)芳基化合物生產(chǎn)過程中反應(yīng)利用率低、成本高、環(huán)境污染嚴(yán)重、反應(yīng)產(chǎn)物不可控等問題,可以方便快捷地構(gòu)建各類聯(lián)芳基化合物。由于芳基硼酸試劑的穩(wěn)定、易得和低毒,這種催化劑控制的選擇性芳基化反應(yīng)有望在醫(yī)藥、農(nóng)藥和材料領(lǐng)域得到重要的應(yīng)用。

日前,南開大學(xué)化學(xué)學(xué)院教授葉萌春團(tuán)隊實現(xiàn)了簡單芳烴和廣泛使用的芳基硼酸試劑的選擇性偶聯(lián)反應(yīng)的研究突破,克服了傳統(tǒng)聯(lián)芳基化合物生產(chǎn)過程中反應(yīng)利用率低、成本高、環(huán)境污染嚴(yán)重、反應(yīng)產(chǎn)物不可控等問題,可以方便快捷地構(gòu)建各類聯(lián)芳基化合物。由于芳基硼酸試劑的穩(wěn)定、易得和低毒,這種催化劑控制的選擇性芳基化反應(yīng)有望在醫(yī)藥、農(nóng)藥和材料領(lǐng)域得到重要的應(yīng)用。

該研究成果得到了國家自然科學(xué)基金的資助,并發(fā)表在材料與化學(xué)類龍頭期刊《美國化學(xué)會志》。聯(lián)芳基化合物在醫(yī)藥、農(nóng)藥、染料、新材料等領(lǐng)域被廣泛應(yīng)用。長期以來,發(fā)展簡便、高效的聯(lián)芳基化合物合成方法一直是有機(jī)合成研究的熱點。傳統(tǒng)合成方法存在步驟多、廢物排放多等缺陷。簡單芳烴原料價廉易得,且反應(yīng)原子利用率高、環(huán)境污染少,通過簡單芳烴碳?xì)滏I直接進(jìn)行芳基化反應(yīng)來構(gòu)建聯(lián)芳基化合物逐漸得到了更多的重視。但芳烴中的碳?xì)滏I不僅有相對惰性,難以直接反應(yīng),而且數(shù)量多,性質(zhì)相近,對它們的選擇性偶聯(lián)是當(dāng)下面臨的關(guān)鍵難題。

受以往反應(yīng)底物中的一些酰胺官能團(tuán)可以對反應(yīng)選擇性起到重要影響的啟發(fā),葉萌春研究團(tuán)隊大膽設(shè)想,能否將酰胺類結(jié)構(gòu)作為配體引入到反應(yīng)體系中,從而有效控制反應(yīng)的選擇性,實現(xiàn)催化劑控制的通用性偶聯(lián)呢?

經(jīng)過廣泛而深入的研究,團(tuán)隊最終發(fā)現(xiàn)包括N,N-二甲基乙酰胺在內(nèi)的多種酰胺化合物均可以促進(jìn)甲苯和芳基硼酸的高對位選擇性芳基化反應(yīng),其中N,N-二甲基甲酰胺(常用有機(jī)溶劑,約30元/升)的控制效果最好。在最優(yōu)反應(yīng)條件下,甲苯與多種取代的芳基硼酸均能高效偶聯(lián)生成聯(lián)芳基化合物,且鄰/間/對位選擇性高達(dá)0.5/0.9/98.6,反應(yīng)的收率最高達(dá)到90%。除甲苯外,其他單取代芳烴,如乙苯、異丙苯、氟苯、氯苯等,以及二取代和多取代芳烴同樣適用于該體系,得到對位選擇性芳基化產(chǎn)物,顯示了該方法的廣泛實用性。

“該反應(yīng)條件溫和,操作簡單,底物適用范圍廣,可以用來方便地合成各類取代的聯(lián)芳基化合物。通用的催化劑控制方法不僅避免了之前諸多底物控制方法的局限性,大大拓展了反應(yīng)的底物和產(chǎn)物范圍,而且為進(jìn)一步實現(xiàn)其他位置的選擇性調(diào)控和其他類型反應(yīng)的發(fā)展帶來了全新的機(jī)遇?!比~萌春介紹道。(馬超)

《中國科學(xué)報》 (2017-04-18 第8版 科創(chuàng))